Dzisiejszy wielki projekt Rocca di Frassinello rozpoczął się pod koniec lat 90. od winnicy Castellare di Castellina. W tym czasie, tak jak wielu innych producentów w Chianti, właściciele Castellare zdali sobie sprawę, że brak jakichkolwiek możliwości znalezienia wysokiej jakości ziemi oraz praktycznie zakaz tworzenia nowych winnic, uniemożliwia dalszy rozwój firmy. Rozpoczęto poszukiwania terenów, na których mogliby założyć winnice i produkować wina tak znakomitej jakości, jak w Chianti Classico. Wybór był jeden Maremma, gdzie tereny o podobnej budowie geologicznej i wspaniałym mikroklimacie, położone na południe od Sieny.

W tzw. międzyczasie Castellare pozyskało potężnego sojusznika do tego projektu: Chateau Laffite-Rotschild. W ten sposób w roku 1999 powstało pierwsze joint-venture pomiędzy znakomitym, toskańskim producentem i światowej sławy producentem 1-er Grand Cru z Bordeaux. Nowa firma otrzymała nazwę Rocca di Frassinello.

Po wielu poszukiwaniach na starannie wyselekcjonowanych terenach (dość szczęśliwie) udało się nabyć pierwsze działki. Stopniowo powiększając teren i inwestując, finalnie udało się dojść do około 80 hektarów winnic, które dzisiaj są własnością firmy. Jak przystało na tej rangi partnerów, do zaprojektowania i wybudowania winnicy zatrudniono światowej sławy architekta i wielkiego miłośnika wina- Renzo Piano. Dzięki jego projektowi powstała jedna z najpiękniejszych i najnowocześniejszych winiarni na świecie. W winnicach Rocca di Frassinello uprawia się dzisiaj zarówno tradycyjną odmianę toskańską- Sangioveto (klon Sangiovese), jak i odmiany bordoskie- Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc i Sauvignon, Merlot, Petit Verdot oraz Syrah.